酸酐

乙二酸酐概述

乙二酸酐也稱為草酸酐，是一種假想的有機(jī)碳氧化物。

名稱:乙二酸酐

別名:草酸酐、修酸酐、六氧化四碳、三氧化二碳 分子式:C4O6

縮寫式:C2O3

簡(jiǎn)介:單分子的C2O3，但在1998年，Paolo Strazzolini等人稱他們已實(shí)現(xiàn)對(duì)該化合物的合成;也有研究人員推測(cè)乙二酸酐可能是某些乙二酸酯熱解中產(chǎn)生的短暫存在的中間體或一些乙二酰氯的化學(xué)發(fā)光反應(yīng)里的中間體。此外，科學(xué)家通過金星探測(cè)器攜帶的射電反射光譜發(fā)現(xiàn)進(jìn)行的大氣層中有氣態(tài)的C4O6存在。

酸酐與酰鹵類似，亦能作胺的?；瘎狒幕钚员认鄳?yīng)的酰鹵弱，因此它的胺的反應(yīng)速度比酰鹵慢。一般用堿催化， 反應(yīng)也可被酸催化， 常用的催化劑為硫酸、過氧酸等。 最近發(fā)現(xiàn)LiCl為一高效的催化劑【Sabitha G, Reddy B. V. S, YadavJ. S. Synth. Commun. 1999, 29(13), 2311】。伯胺、仲胺均能與乙酐順利反應(yīng)，但脂肪族伯胺與乙酐以應(yīng)往往生成N-乙?；癗,N-二乙?；幕旌衔?，兩者的比例與伯胺的結(jié)構(gòu)有關(guān)。 當(dāng)結(jié)構(gòu)為RCH2NH2的伯胺乙酰化時(shí)，主要生成N,N-二乙酰化產(chǎn)物；當(dāng)結(jié)構(gòu)為RR1CHNH2的伯胺乙酰化時(shí)，則生N-乙酰化的混合物。結(jié)構(gòu)為RR1R2CNH2的伯胺乙?；瘯r(shí)， 僅得N-乙?；a(chǎn)物。

生成的N,N-二乙?；a(chǎn)物可以嘗試用氨水脫去一個(gè)乙酰基。

由于酸酐一般不宜制備因而一般使用的并不是太多。目前，常用的為乙酸酐和環(huán)二酸酐如：環(huán)戊二酸酐、鄰苯二甲酸酐等等，當(dāng)鄰苯二甲酸酐的5，6位有強(qiáng)推電子或吸電子的基團(tuán)時(shí)，兩個(gè)酸酐的反應(yīng)活性并不一樣：

反應(yīng)實(shí)例

To a solution of amine 53(0.05 ml) in DCM （5 mL）was added triethyl amine(0.5 mL), followed by Ac2O (0.5 mL). The reaction was stirred at room temperature for 2 h and evaporated todryness in vacuo. The residue was takenup in DCM and washed with saturated NaHCO3. The organic layer was dried over Na2SO4and the solvent was removed. The product54was purified by column matography with 10%MeOH / DCM and 15 mg amide 54was isolated as a white solid (yield 80%).

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