用N-取代的甲酰胺為甲酰化試劑，在三氯氧磷的催化下，在芳（雜）環(huán)上引入甲酰基的反應(yīng)稱為Vilsmeier- Haack反應(yīng)。

反應(yīng)通式：

Ar—H O═CH—NRRˊ —→ArCHO RRˊNH 反應(yīng)條件：氧氯化磷作為催化劑

對于芳香化合物，芳香環(huán)上的C-烷基化和酰化在早期多用付克反應(yīng)。不過由于所用條件過于劇烈，在天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)改造中較少使用。烷基化方法多用有機(jī)金屬試劑與芳基鹵化物反應(yīng)。

?；磻?yīng)多用酸或Lewis酸催化。在芳環(huán)上引入甲?；ㄈ┗┛捎肅O或氰化物（氫氰酸），以Vilsmeier-Haack反應(yīng)。該反應(yīng)無需kewis酸催化，但需要芳環(huán)上有推電子基活化。

Vilsmeier-Haack反應(yīng)造價信息

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維爾斯邁爾—哈克（Vilsmeier-Haack）反應(yīng) 這是用N—取代甲酰胺和三氯氧磷使芳環(huán)甲?；姆磻?yīng)，N-取代甲酰胺是酰化劑，POCl3是催化劑。

ArH HCONR2 —→ArCHO R2NH 反應(yīng)條件：POCl3作催化劑

反應(yīng)機(jī)理認(rèn)為如下：

N-取代酰胺常用DMF，也可用其它一取代或二取代甲酰胺。催化劑除POCl3外，還可用SOCl2、ZnCl2、COCl2等。

這個反應(yīng)只適合應(yīng)用于活化的芳環(huán)，如芳胺、酚、酚醚、噻吩等。在精細(xì)化工產(chǎn)品的合成中，常利用這個反應(yīng)在活化芳環(huán)上引入甲?；鐖D《2，4—二羥基苯甲醛的合成》所示為照相助劑2，4—二羥基苯甲醛的合成。

如果要在酚類、芳胺類或具有吸電子取代基的芳環(huán)上引進(jìn)醛基的話，常用的方法是維爾斯邁爾—哈克（Vilsmeier-Haack）反應(yīng)，即在N，N-二取代甲酰胺和POCI3條件下使芳環(huán)甲?；?。

Ph—OH O═CH—N(CH3)2 —→HO—Ph—CHO (CH3)2NH 反應(yīng)條件：POCI3催化

該反應(yīng)對芳雜環(huán)及許多不飽和化合物也可以實現(xiàn)甲?；?。

Vilsmeier-Haack反應(yīng)簡介常見問題

  • AAC板

    這個要根據(jù)墻長去確定要不要布置，一般應(yīng)該是不用布置的，

  • coach和FoliFolie

    FoliFolie創(chuàng)立時期的主要目標(biāo)，是為建立一個能夠提供強(qiáng)烈的品牌風(fēng)格、時髦的原創(chuàng)設(shè)計、高品質(zhì)的素材精工、價位合理的流行珠寶品牌，F(xiàn)olliFollie的目標(biāo)是為20歲至40歲的婦女提供一個具有優(yōu)秀...

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Friedel-Crafts反應(yīng)的酰基化

酰鹵及酸酐在Lewis酸催化下，對芳環(huán)進(jìn)行酰基化反應(yīng)得到酮。Friedel-Crafts ?；磻?yīng)是不可逆的，?；朔辑h(huán)后，由于吸電子性使芳環(huán)鈍化，因而不會發(fā)生多取代。因為生成物為羰基化合物，與Lewis酸會形成配合物，故Lewis酸的用量超過等摩爾。

O═C(R)—Cl AlCl3←→[O═C(R)—] AlCl4-

芳香族化合物的親電取代反應(yīng)除以上反應(yīng)外，還有以下一些反應(yīng)。

①碳復(fù)鍵的形成——亞硝酸化、 重筑化偶合反應(yīng)、直接氨基化反度。

②碳碳鍵的形成——甲?；?Vilsmeier-Hanck反應(yīng)、Gattermann-Koch反應(yīng)、Gattermenn甲?；磻?yīng)、Reimner-Tieman反應(yīng)、 Koble-Sthimumt反應(yīng)）， 鹵烷基化。 2100433B

Vilsmeier-Haack反應(yīng)簡介文獻(xiàn)

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屬于可逆反應(yīng)，一般情況下反應(yīng)進(jìn)行不徹底，依照反應(yīng)平衡原理，要提高酯的產(chǎn)量，需要用從產(chǎn)物分離出一種成分或使反應(yīng)物其中一種成分過量的方法使反應(yīng)正方向進(jìn)行。酯化反應(yīng)屬于單行雙向反應(yīng)。

屬于取代反應(yīng)。

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Perkin反應(yīng),又稱普爾金反應(yīng)， 由William Henry Perkin 發(fā)展的，由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在強(qiáng)堿弱酸鹽(如碳酸鉀、醋酸鉀等)的催化下，與含有α-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)所發(fā)生的縮合反應(yīng)，并生成α,β-不飽和羧酸鹽，后者經(jīng)酸性水解即可得到α,β-不飽和羧酸。例如，肉桂酸[PhCH=CHCO2H]的合成就利用該原理。需要說明的是本反應(yīng)要求無水，所有溶劑均經(jīng)過處理。通過Perkin反應(yīng)還能制取核反應(yīng)的燃料,這是在核技術(shù)方面的重大突破.

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費歇爾酯化

酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。傳統(tǒng)的酯化技術(shù)是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應(yīng)。這個反應(yīng)也稱作費歇爾酯化反應(yīng)。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，它可以將羧酸的羰基質(zhì)子化，增強(qiáng)羰基碳的親電性，使反應(yīng)速率加快;也可以除去反應(yīng)的副產(chǎn)物水，提高酯的產(chǎn)率。

如果原料為低級的羧酸和醇，可溶于水，反應(yīng)后可以向反應(yīng)液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液)，并將反應(yīng)液置于分液漏斗中作分液處理，收集難溶于水的上層酯層，從而純化反應(yīng)生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應(yīng)生成羧酸鹽，增大羧酸的溶解度，并減少酯的溶解度。如果產(chǎn)物酯的沸點較低，也可以在反應(yīng)中不斷將酯蒸出，使反應(yīng)平衡右移，并冷凝收集揮發(fā)的酯。

但也有少數(shù)酯化反應(yīng)中，酸或醇的羥基質(zhì)子化，水離去，生成?；x子或碳正離子中間體，該中間體再與醇或酸反應(yīng)生成酯。這些反應(yīng)不遵循"酸出羥基醇出氫"的規(guī)則。

羧酸經(jīng)過酰氯再與醇反應(yīng)生成酯。酰氯的反應(yīng)性比羧酸更強(qiáng)，因此這種方法是制取酯的常用方法，產(chǎn)率一般比直接酯化要高。對于反應(yīng)性較弱的酰鹵和醇，可加入少量的堿，如氫氧化鈉或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸經(jīng)過酸酐再與醇反應(yīng)生成酯。 羧酸經(jīng)過羧酸鹽再與鹵代烴反應(yīng)生成酯。反應(yīng)機(jī)理是羧酸根負(fù)離子對鹵代烴α-碳的親核取代反應(yīng)。

氯化亞砜作用下酯化

基本方法是將酸溶于過量低級醇(一般是甲醇或乙醇)中，然后低溫下滴加氯化亞砜，該方法條件溫和，操作方便，反應(yīng)時間短，產(chǎn)率高，特別適用于氨基酸的酯化，且由于該反應(yīng)低級醇過量，一般不影響酸中的醇羥基。

此外，氯化亞砜與DMF組成的Vilsmeier-Haack型復(fù)合物可以用于具位阻醇的酯化。Kaul等采用該試劑活化羧基使各種伯醇包括具有位阻的醇和多元醇進(jìn)行酯化，收率近定量。

Steglich酯化反應(yīng)

羧酸與醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。這種方法尤其適用于三級醇的酯化反應(yīng)。DCC是反應(yīng)中的失水劑，DMAP則是常用的酯化反應(yīng)催化劑。

山口酯化

2,4,6-三氯苯甲酰氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，繼而與醇順利作用成酯。DMAP為酯化的催化劑。

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