辛克化學(xué)（蘇州）有限公司

危險性

EU分類 可燃(F)

第一類致癌物質(zhì)

第二類致誘變劑

有毒(T)

NFPA 704

4

3

0

警示性質(zhì) R45, R46, R11, R36/38,

標(biāo)準(zhǔn)詞 R48/23/24/25, R65

安全建議 S53, S45

標(biāo)準(zhǔn)詞

相關(guān)化學(xué)品

相關(guān)化學(xué)品 環(huán)丁二烯、苯、環(huán)辛烷

若非注明，所有數(shù)據(jù)都依從國際單位制，以及來自標(biāo)準(zhǔn)狀況(25 °C, 100 kPa)的條件。

環(huán)辛四烯穩(wěn)定性不高，容易生成爆炸性的有機(jī)過氧化物，因此市售產(chǎn)品中通常加入少量的氫醌作穩(wěn)定劑。使用環(huán)辛四烯之前應(yīng)當(dāng)檢驗(yàn)過氧化物的存在。過氧化物多以白色晶體的形式附著在瓶蓋和瓶頸周圍，如果處理方式不當(dāng)可能引發(fā)爆炸，因此使用時必須小心。環(huán)辛四烯的化學(xué)性質(zhì)類似于多烯烴:它可以與過酸或二甲基過氧化酮作用生成單或多環(huán)氧化的產(chǎn)物，也可以與溴、鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)。烷基取代的環(huán)辛四烯發(fā)生開環(huán)復(fù)分解聚合，可以得到穩(wěn)定的聚乙炔衍生物。環(huán)辛四烯可以發(fā)生電環(huán)化反應(yīng)生成雙環(huán)[4.2.0]辛-2,4,7-三烯，這兩者形成平衡但以環(huán)辛四烯為主(99.99%)，雙環(huán)形式只占約0.01%。但環(huán)辛四烯溴化時，主要生成的是7,8-二溴雙環(huán)[4.2.0]辛-2,4-二烯。(參考資料)在70℃和~300nm光源照射氣相環(huán)辛四烯時，環(huán)辛四烯可以幾乎定量地異構(gòu)為半瞬烯(Semibullvalene)--三環(huán)[3.3.0.0]辛-3,6-二烯。

衍生出的負(fù)離子:

雙(環(huán)辛四烯基)鈾是環(huán)辛四烯配合物的一個例子，它屬于夾心型配合物，兩個環(huán)辛四烯環(huán)分別位于鈾原子上下。

環(huán)辛四烯(COT)與金屬鉀作用時生成K2COT，其中環(huán)辛四烯被還原為深棕色10π有芳香性、平面結(jié)構(gòu)的COT雙負(fù)離子。以K2COT為原料，可以制得一些環(huán)辛四烯可以與金屬(如稀土金屬)形成的配合物，比如夾心型的雙(環(huán)辛四烯基)鈾U(COT)2、雙(環(huán)辛四烯基)鐵Fe(COT)2，以及一維結(jié)構(gòu)的Eu-COT。

Fe(COT)2在甲苯中與二甲基亞砜和二甲氧基乙烷回流5天后，轉(zhuǎn)化為四氧化三鐵(磁鐵礦)和含有碳納米管的晶狀碳單質(zhì)。

結(jié)構(gòu):

雖然早期的電子衍射實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示環(huán)辛四烯中的碳-碳鍵長是等同的，但一開始對環(huán)辛四烯的研究便顯示出，環(huán)辛四烯沒有表現(xiàn)出預(yù)期的芳香性。后來H.S. Kaufman的X光衍射結(jié)果也證實(shí)了環(huán)辛四烯中的碳-碳鍵確有兩種不同的鍵長，C=C鍵鍵長為1.34Å，C-C鍵鍵長為1.48Å。這說明，環(huán)辛四烯雖然與苯一樣是一種輪烯，但它不是芳香烴，通常狀態(tài)下為非平面的澡盆型結(jié)構(gòu)(D2d)，鍵角∠C=C-C = 126.1°，∠C=C-H = 117.6°。由于不是平面結(jié)構(gòu)，因此環(huán)辛四烯既沒有芳香性，也沒有反芳香性，也不適用于休克爾規(guī)則分析。如果將環(huán)辛四烯浴盆狀構(gòu)象(D2d)的能量看作0，那么理論計(jì)算得出其雙鍵定域的平面結(jié)構(gòu)(D4d)的能量為44.35kJ/mol，其雙鍵電子離域的平面結(jié)構(gòu)(D8d)的能量則為61.50kJ/mol(HF/6-31G*結(jié)果)。因此環(huán)辛四烯最穩(wěn)定的構(gòu)象是澡盆型。由于不為平面結(jié)構(gòu)且雙鍵定域，因此取代的環(huán)辛四烯可能有兩種異構(gòu)體:環(huán)反轉(zhuǎn)(類似于胺的氮反轉(zhuǎn))異構(gòu)體，以及雙鍵易位的互變異構(gòu)體(類似于苯的兩種凱庫勒式)。

天然存在形式:

環(huán)辛四烯已在某些真菌中分離出來。

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):3.8

2、 氫鍵供體數(shù)量:0

3、 氫鍵受體數(shù)量:2

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:8

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):26.3

7、 重原子數(shù)量:13

8、 表面電荷:0

9、 復(fù)雜度:152

10、同位素原子數(shù)量:0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15、共價鍵單元數(shù)量:1