硼氰化鈉

有機(jī)合成用還原劑，醛、酮、肟、烯胺類還原。

可用作塑料、橡膠及其膠黏劑的發(fā)泡劑，醛、酮、酰氯等有機(jī)物的還原劑，乙烯聚合催化劑，紙張和纖維等的色調(diào)改進(jìn)劑，含汞污水處理劑，制雙氫鏈霉素的氫化劑，以及用作制造硼氫化鉀、硼烷等的原料。

還原劑，選擇地還原脂肪酮和醛成烴，還原烯胺成胺，縮醛酮成醚，Mannich堿成甲基化合物。與甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中還原碘代烷和對甲苯磺酸脂成烴，亞砜成硫醚。還用于還原胺化。

氰基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機(jī)合成中被用作溫和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環(huán)氧化物、縮醛、烯丙基酯基團(tuán)。

硼氰化鈉是一個受反應(yīng)體系酸堿度控制的試劑。

在酸性條件下還原能力最強(qiáng)，例如在體系pH < 4時，可以將醛和酮還原成為相應(yīng)的醇。但是，由于該試劑價(jià)格比硼氫化鈉昂貴許多，所以該功能被后者所覆蓋。在體系pH = 5~8之間時，該試劑對醛和酮還原非常慢。但在此條件下，它能夠快速地還原亞胺和亞胺離子，其它官能團(tuán)如：酯和內(nèi)酯、硝基、鹵化物或者環(huán)氧化合物均不受到影響。

然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以與伯胺和仲胺生成亞銨離子，所以造就了醛和酮被還原胺化的適當(dāng)條件。還原胺化反應(yīng)是該試劑的特征反應(yīng)，是有機(jī)化學(xué)中最常用的從醛和酮制備胺的方法之一。該反應(yīng)一般在甲醇溶液中進(jìn)行，用鹽酸、乙酸或者其它緩沖試劑來調(diào)節(jié)pH值。通常在室溫下反應(yīng)數(shù)小時至數(shù)十小時即可完成，產(chǎn)率在中等至較高水平使用二羰基化合物與手性氨基酸反應(yīng)時，則可以得到多環(huán)化合物。

硼氰化鈉危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼

UN 3179 4.1/PG 2

硼氰化鈉危險(xiǎn)品標(biāo)志

易燃

劇毒品

危害環(huán)境

硼氰化鈉安全術(shù)語

S26

In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S28

After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.

不慎與皮膚接觸后，立即用大量肥皂水沖洗。

S45

In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

S60

This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

該物質(zhì)及其容器須作為危險(xiǎn)性廢料處置。

S61

Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。

S36/37/38

Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。

硼氰化鈉危險(xiǎn)術(shù)語

R11

Highly flammable.

高度易燃。

R32

Contact with acid liberates very toxic gas.

與酸接觸釋放極高毒性氣體。

R34

Contact with acid liberates very toxic gas.

與酸接觸釋放極高毒性氣體。

R20/21/22

Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮膚接觸及吞食有害。

R50/53

Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有極高毒性，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。

硼氰化鈉物理性質(zhì)

為白色粉末狀固體，易燃。有腐蝕性和吸濕性，可溶于水和四氫呋喃，易溶于甲醇和異丙胺，不溶于乙醚、苯和己烷。

硼氰化鈉化學(xué)性質(zhì)

由于硼氰化鈉的氫元素為-1價(jià)，因此有較強(qiáng)的還原性，容易被高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化劑氧化。

遇酸或遇水會釋放出劇毒氣體氰化氫。

硼氰化鈉可燃，分解產(chǎn)物為硼酸和氰化氫。

硼氰化鈉制備方法

首先用氫化鈉硼酸甲酯法制備原料硼氫化鈉。

將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54℃全回流2小時，然后收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經(jīng)硫酸處理，精餾后可得較純產(chǎn)物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應(yīng)罐中，在攪拌下加熱至220℃左右開始加硼酸甲酯，至260℃時停止加熱；加料溫度控制在280℃以下，加料后繼續(xù)攪拌，使其充分反應(yīng)。反應(yīng)完成后冷卻至100℃以下，離心分離，得縮合產(chǎn)物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制溫度在50℃以下，加料完畢后升溫至80℃，離心分離，水解液則送人分層器中靜止1h后自動分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。

在清潔、干燥的2升三頸圓底燒瓶上安裝恒壓滴液漏斗、空氣趨動機(jī)械攪拌器和回流冷凝器。冷凝器的出口連接盛放1mol氫氧化鈉溶液的洗氣瓶，以除去帶出的氰化氫。然后到氣量計(jì)測量產(chǎn)生的氫量，并將氫氣通入通風(fēng)櫥中。

在燒瓶中放1000毫升無水四氫呋喃和80.2克98.5%氯化硼鈉溶液，并且用干燥氮?dú)馇鍜邿?。在滴液漏斗中?6.7%氫氰酸在四氫吠喃的溶液。

將氫氰酸溶液慢慢地在室溫下加到攪拌下的氫化湖鈉漿狀物中，立即緩慢地放出氫氣。由于反應(yīng)微微放熱，用水浴使燒瓶保持在25℃。在攪拌下1小時后將混合物逐漸加熱至回流，直到氫氣不再生成。反應(yīng)混合物冷至室溫后，用氮?dú)馇鍜呷缓蟪榭铡?

少量的不溶固體用墊活性炭的濾紙過濾，透明的淡黃色濾液在旋轉(zhuǎn)真空蒸發(fā)器中干燥。在加熱前先除去大約一半的溶液，最后在60℃真空下千燥。

將此粗產(chǎn)品溶于四氫映喃中過濾，加入過量的二氯甲烷，兩次重結(jié)晶即得純品。

硼氰化鈉貯存方法

干燥氮?dú)饣驓鍤夥諊聝Υ?，避免接觸氧化物和酸。

如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解。

硼氰化鈉基本數(shù)據(jù)

性狀：白色粉末

熔點(diǎn)（oC）：240~242

密度：1.199g/cm³

溶解性：溶于水，易溶于甲醇，溶于四氫呋喃，微溶于乙醇、異丙胺，不溶于乙醚、苯、己烷。

硼氰化鈉毒理學(xué)

易燃，有毒，有腐蝕性

硼氰化鈉生態(tài)學(xué)

對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

硼氰化鈉計(jì)算化學(xué)

氫鍵供體數(shù)量：0

氫鍵受體數(shù)量：2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0

拓?fù)浞肿訕O性表面積：23.8

重原子數(shù)量：4

表面電荷：0

復(fù)雜度：34.5

同位素原子數(shù)量：0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

共價(jià)鍵單元數(shù)量：2